Tetracyclin
Allgemein
ATC Code | A01AB13, D06AA04, D10AF08, J01AA07, S01AA09, S02AA08, S03AA02 |
Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser/gut löslich in Ethanol |
Chemisch
Summenformel | C22H24N2O8 |
Molare Masse (g·mol−1) | 444,44 |
Aggregatzustand | fest |
Schmelzpunkt (°C) | 172 |
PKS Wert | 3.3 |
CAS-Nummer | 60-54-8 |
PUB-Nummer | 54675776 |
Drugbank ID | DB00759 |
Beschreibung
Tetrazyklin ist ein Breitband-Antibiotikum, das von der Gattung Streptomyces der Actinobakterien produziert wird. Es wirkt bakteriostatisch auf eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Erregern. Es wird zur Behandlung einer Reihe von Infektionen eingesetzt. Dazu gehören Akne, Cholera, Brucellose, Pest, Malaria und Syphilis. Es wird über den Mund eingenommen. Tetrazyklin ist rezeptpflichtig und steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Tetrazyklin diffundiert passiv durch Porinkanäle in der Bakterienmembran und bindet reversibel an die 30S ribosomale Untereinheit, wodurch die Bindung der tRNA an den mRNA-Ribosomkomplex verhindert und somit die Proteinsynthese gestört wird. Dadurch können sich die Bakterien nicht weiter vermehren und können vom Immunsystem einfacher beseitigt werden.
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit beträgt weniger als 40% bei intramuskulärer Verabreichung, 100% intravenös und 60-80% oral (nüchterne Erwachsene). Nahrungsmittel und/oder Milch reduzieren die GI-Absorption von oralen Tetrazyklinpräparaten um 50% oder mehr. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 20-70%. Die Ausscheidung erfolgt durch die Niere und die Halbwertszeit beträgt 6-12 Stunden.
Wechselwirkungen
Tetrazyklin kann durch Eisen, Aluminium oder Calcium inaktiviert werden. Deshalb sollte man während der Einnahme auf Milchprodukte, Eisenpräparate und Antazida verzichten.
Toxizität
Nebenwirkungen:
- Gelbfärbung der Zähne
- Lichtempfindlichkeit der Haut, daher wird eine Exposition gegenüber der Sonne oder intensivem Licht nicht empfohlen
- drogeninduzierter Lupus und Hepatitis
- Fettleber
- Tinnitus
Toxikologische Daten
LD50 (Maus,oral): 678 mg·kg−1