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Cefuroxim

Allgemein

ATC Code J01DC02, S01AA27
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

 

Chemisch

Summenformel C16H16N4O8S
Molare Masse (g·mol−1) 424,39
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 218-225
PKS Wert 2,5
CAS-Nummer C16H16N4O8S
PUB-Nummer 5479529
Drugbank ID DB01112

 

Beschreibung

Cefuroxim ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactame. Innerhalb dieser Gruppe gehört es zu den Cephalosporinen der 2. Generation. Es wirkt gegen grampositive und gramnegative Bakterien und zeichnet sich durch seine Liquorgängigkeit aus. Es wird deshalb zur Behandlung der Meningitis und bei der Behandlung von Infektionen der Nieren, Atemwege und Haut eingesetzt. Es wird entweder als Infusion oder als Tablette eingesetzt. Cefuroxim ist rezeptpflichtig.

 

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Cefuroxim ist ein Beta-Lactam-Antibiotikum. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Zellwandsynthese der Bakterien. Durch die Bindung an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden, wird die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese gehemmt. Dadurch können für die Stabilität wichtige Quervernetzungen nicht mehr gebildet werden und die Zellwand des Erregers zerfällt. Die Zelllyse wird dann durch autolytische Enzyme der bakteriellen Zellwand wie Autolysine vermittelt; Es ist möglich, dass Cefuroxim einen Autolysin-Inhibitor stört.

Pharmakokinetik

Cefuroxim wird aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die Resorption ist größer, wenn Cefuroxim nach dem Essen eingenommen wird (die absolute Bioverfügbarkeit steigt von 37% auf 52%). Die Proteinbindung liegt bei 50%. Die Halbwertszeit beträgt ungefähr 80 Minuten nach intramuskulärer oder intravenöser Injektion. 

Wechselwirkungen

  • Medikamente zur Reduzierung der Magensäure können die Bioverfügbarkeit von Cefuroxim beeinträchtigen. Der positive Effekt einer Mahlzeit auf die Aufnahme des Wirkstoffs kann ebenfalls umgekehrt werden.
  • Cefuroxim wirkt sich auf die Darmflora aus. Daher können andere Medikamente wie Östrogene weniger leicht resorbiert werden und orale Kontrazeptiva können eine verringerte Wirkung haben. Ebenso kann es zu einer Erhöhung des International Normalized Ratio (INR) kommen, wenn parallel zum Antibiotikum orale Blutverdünner (Antikoagulanzien) verabreicht werden.
  • Wenn der Wirkstoff zusammen mit Probenecid verschrieben wird, kann die maximale Konzentration an Cefuroxim erheblich ansteigen und die Eliminationshalbwertszeit verlängert werden. Daher wird eine gleichzeitige Medikation mit den beiden Wirkstoffen nicht empfohlen. Der Wirkstoff sollte auch nicht mit anderen Antibiotika wie Tetracyclinen, Erythromycin, Chloramphenicol oder Sulfonamiden kombiniert werden, da bei Aminoglycosiden antagonistische und synergistische Wirkungen auftreten können.
  • Da Cefuroxim nahezu unverändert über die Nieren ausgeschieden wird, sollte die Nierenfunktion regelmäßig überprüft und überwacht werden, wenn Patienten parallel Schleifendiuretika wie Furosemid oder Etacrynsäure einnehmen oder potenziell nierenschädigende Medikamente wie Aminoglycosid-Antibiotika, Polymyxin B und Colistin kombiniert werden mit dem Wirkstoff. Dies gilt auch für ältere Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion.

 

Toxizität

Nebenwirkungen

  • Begünstigtes Wachstum von Candida
  • Eosinophilie
  • Kopfschmerzen
  • Schwindelgefühl
  • Durchfall, Übelkeit, Bauchschmerzen
  • vorübergehender Anstieg der Leber-Enzyme.