Tretinoin
Allgemein
ATC Code | D10AD01, L01XX14 |
Löslichkeit | schwer löslich in Wasser |
Chemisch
Summenformel | C20H28O2 |
Molare Masse (g·mol−1) | 300,435 |
Aggregatzustand | fest |
Schmelzpunkt (°C) | 182 |
PKS Wert | 4.76 |
CAS-Nummer | 302-79-4 |
PUB-Nummer | 444795 |
Drugbank ID | DB00755 |
Beschreibung
Tretinoin, auch bekannt als All-Trans-Retinsäure, ist ein natürlich vorkommendes Derivat von Vitamin A (Retinol). Retinoide wie Tretinoin sind wichtige Regulatoren der Zellreproduktion, -proliferation und -differenzierung und werden zur Behandlung von Akne und lichtgeschädigter Haut sowie zur Behandlung von Verhornungsstörungen wie Ichthyose und Keratosis follicularis eingesetzt. Tretinoin wird auch bei der Behandlung der akuten Promyelozytenleukämie eingesetzt. Es ist als topische Formulierung zur Behandlung der Akne und als orale Formulierung zur Behandlung der Leukämie eingesetzt.
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Für den Einsatz bei der Behandlung der akuten Promyelozytenleukämie ist der genaue Wirkmechanismus unbekannt. Durch Labortests wurde jedoch gezeigt, dass Tretinoin die entarteten Zellen zur Differenzierung zwingt und sie an der Vermehrung hindert.
Bei der Behandlung Akne führt es zu einer Normalisierung der Proliferation und Vermehrung der Keratinozyten in der Haut, wodurch es zur Verminderung der Ausbildung von Mitessern und Pusteln kommt.
Pharmakokinetik
Tretinoin wird bei der Anwendung auf der Haut zu 1-31% absorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 95%. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Die durchschnittliche Halbwertszeit beträgt 0,5-2 Stunden.
Toxizität
Nebenwirkungen
Häufige Nebenwirkungen bei der Anwendung auf der Haut beschränken sich auf den Anwendungsort und umfassen Hautrötung, Schälen und Empfindlichkeit gegen Sonnenlicht.
Bei der Anwendung durch den Mund sind die häufigsten Nebenwirkungen Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Taubheit, Depressionen, Hauttrockenheit, Juckreiz, Haarausfall, Erbrechen, Muskelschmerzen und Sehstörungen.
Andere schwerwiegende Nebenwirkungen sind eine erhöhte Anzahl von weißen Blutkörperchen und Blutgerinnsel. Die Verwendung während der Schwangerschaft ist wegen des Risikos von Geburtsfehlern kontraindiziert.
Toxikologische Daten
LD50 (Ratte, oral): 2000 mg·kg−1