Oxycodon

Allgemein

ATC Code	N02AA05
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol

 

Chemisch

Summenformel	C18H21NO4
Molare Masse (g·mol−1)	315,36
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt (°C)	219
PKS Wert	8.53
CAS-Nummer	76-42-6
PUB-Nummer	5284603
Drugbank ID	DB00497

 

Beschreibung

Oxycodon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide, das zur Behandlung mittlerer bis starker Schmerzen eingesetzt wird. Es wird in der Regel durch den Mund eingenommen und ist in Formulierungen mit sofortiger und kontrollierter (verzögerter) Freisetzung erhältlich. Die Schmerzlinderung setzt in der Regel innerhalb von fünfzehn Minuten ein und hält bei der Formulierung mit sofortiger Wirkstofffreisetzung bis zu sechs Stunden an. Es sind auch Kombinationsprodukte mit Paracetamol, Ibuprofen, Naloxon und Aspirin erhältlich.

 

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Oxycodon, ein halbsynthetisches Opioid, ist ein hochselektiver Vollagonist des μ-Opioidrezeptors. Oxycodon hat eine geringe Affinität für den δ-Opioidrezeptor und den κ-Opioidrezeptor , wo es ebenfalls ein Agonist ist. Die Bindung an die Opioidrezeptoren führt zu einer Öffnung von Kaliumkanälen und einem Block von Calciumkanälen, was eine Hyperpolarisation der Nervenzellen im Gehirn zur Folge hat. Dadurch sind Nervenzellen weniger stark erregbar, wodurch die Schmerzweiterleitung ins Gehirn unterdrückt wird.

Pharmakokinetik

Oxycodon hat eine orale Bioverfügbarkeit von 60 % bis 87 %, die durch Nahrungsaufnahme nicht beeinflusst wird. Die Proteinbindung beträgt 45 %. Dabei wird Oxycodon hauptsächlich an Serumalbumin gebunden. Der hepatische Metabolismus von Oxycodon ist umfangreich und wird durch 4 Hauptreaktionen vollzogen. CYP3A4 und CYP3A5 führen die N-Demethylierung durch, CYP2D6 führt die O-Demethylierung durch und die 6-Keto-Reduktion und die Konjugation werden von bisher unbekannten Enzymen durchgeführt. Oxycodon und seine Metaboliten werden mit dem Urin ausgeschieden. Die ermittelte Eliminationshalbwertszeit von Oxycodon beträgt 3,2 Stunden für Formulierungen mit sofortiger Freisetzung und 4,5 Stunden für Formulierungen mit verlängerter Freisetzung.

Wechselwirkungen

Es kann zu Arzneimittel-Interaktionen kommen, wenn gleichzeitig Stoffe eingenommen werden, die ebenfalls über die Enzyme CYP3A4, CYP3A5 und CYP2D6 abgebaut oder induziert werden. Es kann zu erhöhten oder erniedrigten Plasmaspiegeln der eingenommenen Arzneistoffe und zu erheblichen Nebenwirkungen kommen.

 

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Euphorie, Verstopfung, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Schläfrigkeit, Schwindel, Juckreiz, Mundtrockenheit und Schwitzen. 

Schwere Nebenwirkungen können Sucht, Abhängigkeit, Halluzinationen, Atemdepression (eine Verringerung der Atmung), Bradykardie und niedriger Blutdruck sein. Diejenigen, die auf Codein allergisch sind, können auch auf Oxycodon allergisch sein. 

Die Anwendung von Oxycodon in der frühen Schwangerschaft scheint relativ sicher zu sein. 

Das Risiko, schwere Entzugssymptome zu erleiden, ist hoch, wenn ein Patient körperlich abhängig geworden ist und Oxycodon abrupt abgesetzt wird. Wenn Oxycodon über einen längeren Zeitraum regelmäßig eingenommen wurde, sollte es allmählich und nicht abrupt abgesetzt werden. Menschen, die Oxycodon regelmäßig als Freizeitdroge oder in höheren als den vorgeschriebenen Dosen einnehmen, haben ein noch höheres Risiko für schwere Entzugserscheinungen. Die Symptome eines Oxycodon-Entzugs können, wie bei anderen Opioiden, Angstzustände, Panikattacken, Übelkeit, Schlaflosigkeit, Muskelschmerzen, Muskelschwäche, Fieber und andere grippeähnliche Symptome umfassen.

Toxikologische Daten

LD₅₀ (Ratte, oral): 320 mg·kg⁻¹