Metronidazol

Allgemein

ATC Code	A01AB17, D06BX01, G01AF01, J01XD01, P01AB01
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser

 

Chemisch

Summenformel	C6H9N3O3
Molare Masse (g·mol−1)	171,15
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt (°C)	159–163
PKS Wert	2,5
CAS-Nummer	443-48-1
PUB-Nummer	4173
Drugbank ID	DB00916

 

Beschreibung

Metronidazol ist ein häufig verwendetes Antibiotikum, das zur Nitroimidazol-Klasse der Antibiotika gehört. Es wird häufig zur Behandlung von Magen-Darm-Infektionen sowie Trichomoniasis und Giardiasis und Amöbiasis, welche durch Parasiten verursacht werden, eingesetzt. Metronidazol wird seit mehreren Jahrzehnten auch als Antibiotikum gegen zahlreiche bakterielle Infekte eingesetzt.

Es ist in Kapsel-, Tabletten- und topischer Form sowie als Zäpfchenpräparat für die Behandlung verschiedener Infektionen erhältlich.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Metronidazol gehört zur Klasse der Nitroimidazole. Es hemmt die Nukleinsäuresynthese durch Bildung von Nitroso-Radikalen, die die DNA von mikrobiellen Zellen stören. Diese Funktion tritt nur auf, wenn Metronidazol teilweise reduziert wird, und da diese Reduktion normalerweise nur in anaeroben Bakterien und Protozoen stattfindet, hat es relativ wenig Wirkung auf menschliche Zellen oder aerobe Bakterien.

Pharmakokinetik

Oral eingenommenes Metronidazol ist zu ca. 80 % über den Darm bioverfügbar und die maximalen Blutplasmakonzentrationen treten nach ein bis zwei Stunden auf. Nahrung kann die Absorption verlangsamen, vermindert sie aber nicht. Von der gegebenen Dosis sind etwa 20 % an Plasmaproteine gebunden. Es dringt gut in das Gewebe, die Zerebrospinalflüssigkeit, das Fruchtwasser und die Muttermilch sowie in Abszesshöhlen ein. Etwa 60 % des Metronidazols werden durch Oxidation zum Hauptmetaboliten Hydroxymetronidazol und einem Carbonsäurederivat sowie durch Glucuronidierung metabolisiert. Metronidazol und seine Metaboliten werden hauptsächlich über die Nieren (77 %) und zu einem geringeren Anteil über den Stuhl (14 %) ausgeschieden. Die biologische Halbwertszeit beträgt bei gesunden Erwachsenen rund acht Stunden. 

Wechselwirkungen

Der gleichzeitige Konsum von Alkohol kann zu Übelkeit, Erbrechen, Hautrötungen, Tachykardie und Kurzatmigkeit führen. Aus diesem Grund wird vom Konsum alkoholhältiger Getränke abgeraten.

Metronidazol hemmt das Enzym CYP2C9, so dass es zu Wechselwirkungen mit Medikamenten kommen kann, die durch diese Enzyme metabolisiert werden (z. B. Lomitapid, Warfarin).

 

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, ein metallischer Geschmack, Appetitlosigkeit und Kopfschmerzen. 

Gelegentlich können Krampfanfälle oder Allergien gegen das Medikament auftreten. Experten sind sich uneinig über die Verwendung von Metronidazol in der Schwangerschaft oder Stillzeit.

Metronidazol steht im Verdacht beim Menschen Krebs auszulösen. Dieser Verdacht konnte bislang nicht bestätigt werden. Metronidazol wird deshalb von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) als mögliches Karzinogen gelistet.

Toxikologische Daten

LD₅₀ (Ratte, oral): 3000 mg·kg−1