Levonorgestrel

Allgemein

Anatomische Gruppe	Urogenitalsystem und sexualhormone
Therapeutische Gruppe	Sexualhormone und modulatoren des genitalsystems
Pharmakologische Gruppe	Hormonelle kontrazeptiva zur systemischen anwendung
Chemische Gruppe	Gestagene
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser, sehr gut löslich in Dichlormethan und Ethanol

 

Chemisch

Summenformel	C21H28O2
Molare Masse (g·mol−1)	312,45
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt (°C)	240
PKS Wert	17.91
CAS-Nummer	797-63-7
PUB-Nummer	13109
Drugbank ID	DB00367

 

Beschreibung

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen, das dem Progesteron ähnelt und zur Empfängnisverhütung und Hormontherapie eingesetzt wird. Es kann auch in der Notfallverhütung verwendet werden. Es wird gewöhnlich in Tablettenform verabreicht, kann aber auch in Form einer Spritze oder einer Hormonspirale verabreicht werden. Levonorgestrel ist verschreibungspflichtig.

 

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Orale Kontrazeptiva, die Levonorgestrel enthalten, unterdrücken die Gonadotropine und hemmen so den Eisprung. Insbesondere bindet Levonorgestrel an Progesteron- und Androgenrezeptoren und verlangsamt die Freisetzung von Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH) aus dem Hypothalamus. Dieser Prozess führt zur Unterdrückung des normalen physiologischen Anstiegs des luteinisierenden Hormons (LH), der dem Eisprung vorausgeht. Es hemmt die Ruptur der Follikel und die Freisetzung lebensfähiger Eizellen aus den Eierstöcken. Levonorgestrel ist nachweislich wirksamer, wenn es vor dem Eisprung verabreicht wird.

Pharmakokinetik

Oral verabreichtes Levonorgestrel wird im Magen-Darm-Trakt absorbiert, während Levonorgestrel, das über eine Hormonsprirale verabreicht wird, im Endometrium absorbiert wird. Die Proteinbindung von Levonorgestrel reicht von 97,5-99%. Hauptsächlich beteiligt an der Metabolisierung sind die Leberenzyme CYP3A4 und CYP3A5. Ungefähr 45 % der oral eingenommenen Dosis und seine Metaboliten werden mit dem Urin ausgeschieden. Ungefähr 32 % der oral eingenommenen Dosis werden über den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Arzneimitteln, die das Leberenzym CYP3A4 induzieren, kann Levonorgestrel schneller verstoffwechselt werden und eine geringere Wirksamkeit aufweisen. Dazu gehören unter anderem Barbiturate, Bosentan, Carbamazepin, Felbamat, Griseofulvin, Oxcarbazepin, Phenytoin, Rifampin, Johanniskraut und Topiramat.

 

Toxizität

Nebenwirkungen

In klinischen Studien traten sehr häufig folgende Nebenwirkungen auf: 

• Nesselsucht
• Schwindel
• Haarausfall
• Kopfschmerzen
• Übelkeit
• Unterleibsschmerzen
• Uterusschmerzen
• verzögerte Menstruation
• starke Menstruation
• Uterusblutung
• Müdigkeit

Weitere mögliche Nebenwirkungen: 

• Durchfall
• Erbrechen
• schmerzhafte Menstruation

Toxikologische Daten

LD₅₀ (Ratte, oral): >5000 mg/kg