Ibuprofen

Allgemein

ATC Code	C01EB16, G02CC01, M01AE01, M02AA13, R02AX02
Löslichkeit	unlöslich in Wasser

 

Chemisch

Summenformel	C13H18O2
Molare Masse (g·mol−1)	206,28
Aggregatzustand	fest
Dichte (g·cm−3)	1,175
Schmelzpunkt (°C)	76
Siedepunkt (°C)	154–157
PKS Wert	5.3
CAS-Nummer	15687-27-1
PUB-Nummer	3672
Drugbank ID	DB01050

 

Beschreibung

Ibuprofen ist ein Medikament aus der Klasse der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR), das zur Behandlung von Schmerzen, Fieber und Entzündungen eingesetzt wird. Dazu gehören schmerzhafte Menstruationsblutungen, Migräne und rheumatoide Arthritis. Es kann oral in Form von Tabletten oder Kapseln oder intravenös verabreicht werden. Die Wirkung tritt gewöhnlich nach einer Stunde ein. In den meisten Zubereitungen ist Ibuprofen ohne Rezept als "over-the-counter"-Produkt erhältlich.

 

Pharmakologie

Pharmakodynamik

NSAIDs wie Ibuprofen wirken durch Hemmung der Cyclooxygenase (COX)-Enzyme, die Arachidonsäure in Prostaglandine umwandeln. Diese fungieren als die Mediatoren von Schmerzen, Entzündungen und Fieber. Auch die Bildung von Thromboxan A2 (das die Thrombozytenaggregation stimuliert, was zur Bildung von Blutgerinnseln führt) wird gehemmt. Ibuprofen ist ein nicht-selektiver COX-Inhibitor, da es beide Isoformen der Cyclooxygenase, COX-1 und COX-2, hemmt. Die schmerzstillende, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkung von NSARs scheint hauptsächlich durch die Hemmung von COX-2 zu wirken. Die Hemmung von COX-1 ist stattdessen für die unerwünschte Wirkungen auf den Gastrointestinaltrakt verantwortlich.

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird die maximale Serumkonzentration nach 1-2 Stunden erreicht. Bis zu 99% des Medikaments sind an Plasmaproteine gebunden. Der größte Teil des Arzneistoffes wird in der Leber verstoffwechselt und innerhalb von 24 Stunden über den Urin ausgeschieden; 1% der gegebenen Dosis werden über den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Alkoholkonsum während der Einnahme von Ibuprofen kann das Risiko von Magenblutungen erhöhen.

Ibuprofen kann eventuell die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von niedrig dosiertem Aspirin beeinträchtigen, wodurch Aspirin möglicherweise weniger wirksam wird, wenn es zur Kardioprotektion und Schlaganfallprävention eingesetzt wird.

 

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen gehören:

• Übelkeit
• Dyspepsie
• Durchfall
• Verstopfung
• gastrointestinale Ulzerationen/Blutungen
• Kopfschmerzen
• Schwindel
• Ausschlag
• Salz- und Flüssigkeitsretention
• Bluthochdruck

Toxikoligische Daten

LD₅₀ (Ratte,oral): 636 mg·kg⁻¹