Benzylpenicillin
Allgemein
ATC Code | J01CE01, S01AA14 |
Löslichkeit | löslich in Wasser |
Chemisch
Summenformel | C16H18N2O4S |
Molare Masse (g·mol−1) | 334,39 |
Aggregatzustand | fest |
Schmelzpunkt (°C) | 217 |
PKS Wert | 2,74 |
CAS-Nummer | 61-33-6 |
PUB-Nummer | 5904 |
Drugbank ID | DB01053 |
Beschreibung
Benzylpenicillin, auch bekannt als Penicillin G, ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören Lungenentzündung, Streptokokkeninfektionen, Syphilis, nekrotisierende Enterokolitis, Diphtherie, Gasgangrän, Leptospirose, Zellulitis und Tetanus. Benzylpenicillin wird durch Injektion in eine Vene oder einen Muskel verabreicht.
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Benzylpenicillin wirkt durch Bindung an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch hemmt Penicillin G die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese. Dies führt zur Zelllyse, welche durch autolytische Enzyme der bakteriellen Zellwand (Autolysine) vermittelt.
Pharmakokinetik
Wird sowohl nach intramuskulärer als auch nach subkutaner Injektion schnell resorbiert. Es liegt zu 45-68 % an Serumproteine gebunden vor, hauptsächlich an Albumin. Penicillin G wird nach der Metabolisierung in der Leber über die Nieren ausgeschieden. Bei Erwachsenen mit normaler Nierenfunktion beträgt die Halbwertszeit etwa 0,4-0,9 Stunden.
Toxizität
Nebenwirkungen
Zu den Nebenwirkungen gehören Durchfall, Krampfanfälle und allergische Reaktionen einschließlich Anaphylaxie.
Bei der Behandlung von Syphilis oder Lyme-Borreliose kann eine als Jarisch-Herxheimer bekannte Reaktion auftreten. Bei der Anwendung von Penicillinen kann es zu allergische Reaktionen kommen.
Toxikologische Daten
LD50 (Maus, i.v.): 329 mg·kg−1