Acetylcystein
Allgemein
ATC Code | R05CB01, S01XA08, V03AB23 |
Löslichkeit | löslich in Wasser und Alkohol, praktisch unlöslich in Chloroform und Ether |
Chemisch
Summenformel | C5H9NO3S |
Molare Masse (g·mol−1) | 163,20 |
Aggregatzustand | fest |
Schmelzpunkt (°C) | 106–108 |
CAS-Nummer | 616-91-1 |
PUB-Nummer | 581 |
Drugbank ID | DB06151 |
Beschreibung
Acetylcystein ist eine synthetisch hergestellte Abwandlung (Derivat) der natürlich vorkommenden Aminosäure Cystein. Acetylcystein wird als Schleimlöser bei Atemwegserkrankungen (Expectorans) und als Antidot bei Paracetamolintoxikation eingesetzt. Die Wirkung als schleimlösendes Mittel ist nicht gänzlich belegt. Die Verabreichung erfolgt peroral, inhalativ oder parenteral. Acetylcystein ist in den meisten Darreichungsformen nicht verschreibungspflichtig.
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Die schleimlösende Wirkung beruht augenscheinlich auf der Spaltung von Disulfidbrücken, die in den Mucopolysacchariden (Bestandteil des Schleims) vorkommen. Dadurch wird der Schleim dünnflüssiger und lässt sich besser abhusten. Die Wirkung als Paracetamolantidot kommt durch die Metabolisierung von Acetylcystein zu Cystein zustande. Cystein wird für die Bildung von Glutathion benötigt, welches Maßgeblich am Abbau von Paracetamol in untoxische Metaboliten beteiligt ist.
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit von Acetylcystein beträgt lediglich 5-10%. Grund dafür ist die rasche Metabolisierung zu Cystein in der Leber. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 83%. Das entstandene Cystein wird in den natürlichen Aminosäurenmetabolismus des Körpers aufgenommen und so verstoffwechselt. Die Halbwertszeit beträgt ca. 5-6 Stunden.
Wechselwirkungen
Acetylcystein sollte nicht gemeinsam mit Hustenstillern eingenommen werden, da dadurch das Abhusten gehemmt wird. Acetylcystein inaktiviert manche Antibiotika (Penicilline, Aminoglycoside, Tetracyclin). Die Einnahmen sollten daher 2 Stunden voneinander getrennt erfolgen. Acetylcystein kann die Wirkung von Glyceroltrinitrat verstärken, was unter Umständen zu lebensbedrohlichen Nebenwirkungen führen kann.
Toxizität
Nebenwirkungen
Nebenwirkungen bei der Anwendung von Acetycystein treten nur gelegentlich bis selten auf.
Dazu gehören:
- Kopfschmerzen
- Magen-Darm-Beschwerden
- Ausschläge
- Juckreiz
- Atembeschwerden
- Hypotonie und Schock
Toxikologische Daten
LD50 (Ratte, oral): 5050 mg·kg−1